TỔNG HỢP MỘT SỐ 2-ARYL-4-(4’-HIĐROXI-N-METYLQUINOLIN-2’-ON-3’-YL) -2,3-ĐIHIĐRO-1H-1,5-BENZOĐIAZEPIN

Tóm tắt

5 hợp chất mới kiểu 2-aryl-4-(4’-hiđroxi-N-metylquinolin-2’-on-3’-yl)-2,3-đihiđro-1H-1,5-benzođiazepin được tổng hợp từ các xeton ,- không no (đi từ 3-axetyl-4-hiđroxi-N-metylquinolin-2-on với các anđehit thơm) phản ứng với o-phenylenđiamin trong dung môi etanol với sự có mặt của axit axetic băng làm xúc tác bằng phương pháp đun hồi lưu. Sự tinh khiết và cấu trúc của các hợp chất đã được khẳng định bởi sắc ký lớp mỏng và các phổ IR, NMR, MS. Dấu hiệu rõ rệt nhất khẳng định sự tạo thành hợp chất benzođiazepin là sự xuất hiện các tín hiệu cộng hưởng trên phổ 1H NMR đặc trưng cho 3 proton no trong vòng benzođiazepin, proton Ha cộng hưởng ở vùng δ: 3,00-3,77 ppm, Hb cộng hưởng ở δ: 3,99-4,34 ppm và Hc ở δ: 5,16-5,46 ppm, và 2 tín hiệu cộng hưởng trên phổ 13C NMR đặc trưng cho 2 cacbon no trong vòng benzođiazepin Ca,b cộng hưởng ở vùng δ: 36,2-37,7 ppm, Cc ở δ: 65,2-65,7ppm. Trên phổ 1H NMR không thấy sự xuất hiện tín hiệu cộng hưởng của proron nhóm OH, điều này khẳng định sự tạo thành liên kết hiđro nội phân tử giữa hiđro của nhóm C4-OH với nitơ của nhóm C9=N.