Nghiên cứu điều chế dendritic porphyrin dựa vào phản ứng click

##plugins.themes.academic_pro.article.main##

Author

  • Nguyễn Trần Nguyên*

Từ khóa:

dendritic porphyrin
porphyrin
carbazole
azido porphyrin
phản ứng click

Tóm tắt

Dendritic zinc(II)-porphyrin có chứa các đơn vị carbazole ở bên ngoài được điều chế dựa vào phản ứng click giữa Zn-porphyrin có chứa các nhóm azide (−N3), carbazole có chứa nhóm alkyne-1 và chất xúc tác [Cu(NCCH3)4][PF6]. 5,10,15,20-Tetrakis(3,5-bis(azidomethyl)-2,4,6-trimethylphenyl)porphyrin được tổng hợp dựa vào phản ứng Lindsey giữa 3,5-bis(azidomethyl)-2,4,6-trimethylbenzaldehyde và pyrrole trong dung môi CH2Cl2 và chất xúc tác BF3.OEt2. Carbazole có chứa nhóm alkyne-1 được điều chế dựa vào các phản ứng alkyl hóa Friedel – Crafts, phản ứng Ullmann và phản ứng Sonogashira. Cấu trúc các sản phẩm hình thành được chứng minh bằng các phương pháp phổ MS, 1H NMR, 13C NMR. Phổ khối MALDI – TOF xuất hiện peak tương ứng với khối lượng phân tử của dendrimer có nhân Zn(II)-porphyrin. Phổ 1H NMR xuất hiện peak tương ứng với proton của các nhóm CH2 (methylene) liên kết trực tiếp với nguyên tử N của vòng triazole

Tài liệu tham khảo

    [1] J. H. Chou, H. S. Nalwa, M. E. Kosal, N. A. Rakow, K. S. Suslick, The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol. 6, pp. 41-121.
    [2] T. Aida, S. Inoue, K. S. Suslick, The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol. 6, pp. 133-153.
    [3] T. Malinski, The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol. 6, pp. 240-250.
    [4] R. K. Pandey, G. Zheng, The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol. 6, pp. 157-224.
    [5] M. G. Walter, A. B. Rudine, C. C. Wamser, “Porphyrins and phthalocyanines in solar photovoltaic cells”, J. Porphyrins Phthalocyanines, 14, 2010, 759-792
    [6] W. Maes, W. Dehaen, “Synthetic aspects of porphyrin dendrimers”, Eur. J. Org. Chem, 2009, 4719-4752.
    [7] F. Loiseau, S. Campagna, A. Hameurlaine, W. Dehaen, “Dendrimers made of porphyrin cores and carbazole chromophores as peripheral units. Absorption spectra, luminescence properties, and oxidation behavior”, J. Am. Chem. Soc, 127, 2005 11352-11363.
    [8] A. V. Dijken, K. Brunner, H. Borner, B. M. W. Langeveld, High Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials (Eds.: H. Yersin), VCH, Weinheim, 2008, pp. 326-322.
    [9] H. Zhang, X. Wan, X. Xue, Y. Li, A. Yu, Y. Chen, “Selective tuning of the HOMO–LUMO gap of carbazole-based donor–acceptor–donor compounds toward different emission colors”, Eur. J. Org. Chem., 2010, 1681-1687.
    [10] G. Bubniene, T. Malinauskas, M. Daskeviciene, V. Jankauskas, V. Getautis, “Easily functionalizable carbazole based building blocks with extended conjugated systems for optoelectronic applications”, Tetrahedron, 66, 2010, 3199-3206.
    [11] V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, “A stepwise huisgen cycloaddition process: copper(I)-catalyzed regioselective "ligation" of azides and terminal alkynes”, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 2002, 2596-2599.
    [12] Y. Hizume, K. Tashiro, R. Charvet, Y. Yamamoto, A. Saeki, S. Seki, T. Aida, “Chiroselective assembly of a chiral porphyrin−fullerene dyad: Photoconductive nanofiber with a top-class ambipolar charge-carrier mobility”, J. Am. Chem. Soc., 132, 2010, 6628-6629
    [13] A. Takai, M. Chkounda, A. Eggenspiller, C. P. Gros, M. Lachkar, J. M. Barbe, S. Fukuzumi, “Efficient photoinduced electron transfer in a porphyrin tripod−fullerene supramolecular complex via π−π interactions in nonpolar media”, J. Am. Chem. Soc., 132, 2010, 4477-4489.
    [14] A. P. Yakubov, M. V. Tsyganov, L. I. Belen’kii, M. M. Krayushkin, “Formylation and dichloromethylation as alternative directions of rieche reaction. A novel to the synthesis of sterically hindered aromatic dialdhydes”, Tetrahedron, 49, 1993, 3397-3404.
    [15] V. C. Gibson, S. K. Spitzmesser, A. J. P. White and D. J. Williams, “Synthesis and reactivity of 1,8-bis(imino)carbazolide complexes of iron, cobalt and manganese”, Dalton Trans., 13, 2003, 2718-2727
    [16] Z. Zhu, J. S. More, “Synthesis and characterization of monodendrons based on 9-phenylcarbazole”, J. Org. Chem., 65, 2000, 116-123.
    [17] J. Zhang, Y. Li, W. Yang, S.-W. Lai, C. Zhou, H. Liu, C. -M. Che, Y. Li, “A smart porphyrin cage for recognizing azide anions”, Chem. Commun., 48, 2012, 3602-3604.
    [18] J. S. Lindsey, R. W. Wagner, “Investigation of the synthesis of ortho-substituted tetraphenylporphyrins”, J. Org. Chem., 54, 1989, 828-836.
Xem thêm

##plugins.themes.academic_pro.article.sidebar##

Đã Xuất bản

Jul 31, 2017
Download
PDF
Cách trích dẫn
Nguyen Tran Nguyen. “Nghiên cứu điều Chế Dendritic Porphyrin dựa vào phản ứng Click”. Tạp Chí Khoa học Và Công nghệ - Đại học Đà Nẵng, vol 7, số p.h 116, Tháng Bảy 2017, tr 130-3, https://jst-ud.vn/jst-ud/article/view/3422.

##plugins.themes.academic_pro.article.details##