Nghiên cứu điều chế dendritic porphyrin dựa vào phản ứng click
Tóm tắt: 28
| 
PDF: 32 
##plugins.themes.academic_pro.article.main##
Author
Từ khóa:
dendritic porphyrin
porphyrin
carbazole
azido porphyrin
phản ứng click
Tóm tắt
Dendritic zinc(II)-porphyrin có chứa các đơn vị carbazole ở bên ngoài được điều chế dựa vào phản ứng click giữa Zn-porphyrin có chứa các nhóm azide (−N3), carbazole có chứa nhóm alkyne-1 và chất xúc tác [Cu(NCCH3)4][PF6]. 5,10,15,20-Tetrakis(3,5-bis(azidomethyl)-2,4,6-trimethylphenyl)porphyrin được tổng hợp dựa vào phản ứng Lindsey giữa 3,5-bis(azidomethyl)-2,4,6-trimethylbenzaldehyde và pyrrole trong dung môi CH2Cl2 và chất xúc tác BF3.OEt2. Carbazole có chứa nhóm alkyne-1 được điều chế dựa vào các phản ứng alkyl hóa Friedel – Crafts, phản ứng Ullmann và phản ứng Sonogashira. Cấu trúc các sản phẩm hình thành được chứng minh bằng các phương pháp phổ MS, 1H NMR, 13C NMR. Phổ khối MALDI – TOF xuất hiện peak tương ứng với khối lượng phân tử của dendrimer có nhân Zn(II)-porphyrin. Phổ 1H NMR xuất hiện peak tương ứng với proton của các nhóm CH2 (methylene) liên kết trực tiếp với nguyên tử N của vòng triazole
Tài liệu tham khảo
-
[1] J. H. Chou, H. S. Nalwa, M. E. Kosal, N. A. Rakow, K. S. Suslick, The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol. 6, pp. 41-121.
[2] T. Aida, S. Inoue, K. S. Suslick, The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol. 6, pp. 133-153.
[3] T. Malinski, The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol. 6, pp. 240-250.
[4] R. K. Pandey, G. Zheng, The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol. 6, pp. 157-224.
[5] M. G. Walter, A. B. Rudine, C. C. Wamser, “Porphyrins and phthalocyanines in solar photovoltaic cells”, J. Porphyrins Phthalocyanines, 14, 2010, 759-792
[6] W. Maes, W. Dehaen, “Synthetic aspects of porphyrin dendrimers”, Eur. J. Org. Chem, 2009, 4719-4752.
[7] F. Loiseau, S. Campagna, A. Hameurlaine, W. Dehaen, “Dendrimers made of porphyrin cores and carbazole chromophores as peripheral units. Absorption spectra, luminescence properties, and oxidation behavior”, J. Am. Chem. Soc, 127, 2005 11352-11363.
[8] A. V. Dijken, K. Brunner, H. Borner, B. M. W. Langeveld, High Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials (Eds.: H. Yersin), VCH, Weinheim, 2008, pp. 326-322.
[9] H. Zhang, X. Wan, X. Xue, Y. Li, A. Yu, Y. Chen, “Selective tuning of the HOMO–LUMO gap of carbazole-based donor–acceptor–donor compounds toward different emission colors”, Eur. J. Org. Chem., 2010, 1681-1687.
[10] G. Bubniene, T. Malinauskas, M. Daskeviciene, V. Jankauskas, V. Getautis, “Easily functionalizable carbazole based building blocks with extended conjugated systems for optoelectronic applications”, Tetrahedron, 66, 2010, 3199-3206.
[11] V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, “A stepwise huisgen cycloaddition process: copper(I)-catalyzed regioselective "ligation" of azides and terminal alkynes”, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 2002, 2596-2599.
[12] Y. Hizume, K. Tashiro, R. Charvet, Y. Yamamoto, A. Saeki, S. Seki, T. Aida, “Chiroselective assembly of a chiral porphyrin−fullerene dyad: Photoconductive nanofiber with a top-class ambipolar charge-carrier mobility”, J. Am. Chem. Soc., 132, 2010, 6628-6629
[13] A. Takai, M. Chkounda, A. Eggenspiller, C. P. Gros, M. Lachkar, J. M. Barbe, S. Fukuzumi, “Efficient photoinduced electron transfer in a porphyrin tripod−fullerene supramolecular complex via π−π interactions in nonpolar media”, J. Am. Chem. Soc., 132, 2010, 4477-4489.
[14] A. P. Yakubov, M. V. Tsyganov, L. I. Belen’kii, M. M. Krayushkin, “Formylation and dichloromethylation as alternative directions of rieche reaction. A novel to the synthesis of sterically hindered aromatic dialdhydes”, Tetrahedron, 49, 1993, 3397-3404.
[15] V. C. Gibson, S. K. Spitzmesser, A. J. P. White and D. J. Williams, “Synthesis and reactivity of 1,8-bis(imino)carbazolide complexes of iron, cobalt and manganese”, Dalton Trans., 13, 2003, 2718-2727
[16] Z. Zhu, J. S. More, “Synthesis and characterization of monodendrons based on 9-phenylcarbazole”, J. Org. Chem., 65, 2000, 116-123.
[17] J. Zhang, Y. Li, W. Yang, S.-W. Lai, C. Zhou, H. Liu, C. -M. Che, Y. Li, “A smart porphyrin cage for recognizing azide anions”, Chem. Commun., 48, 2012, 3602-3604.
[18] J. S. Lindsey, R. W. Wagner, “Investigation of the synthesis of ortho-substituted tetraphenylporphyrins”, J. Org. Chem., 54, 1989, 828-836.
Xem thêm
##plugins.themes.academic_pro.article.sidebar##
Đã Xuất bản
Jul 31, 2017
Download
Cách trích dẫn
Nguyen Tran Nguyen. “Nghiên cứu điều Chế Dendritic Porphyrin dựa vào phản ứng Click”. Tạp Chí Khoa học Và Công nghệ - Đại học Đà Nẵng, vol 7, số p.h 116, Tháng Bảy 2017, tr 130-3, https://jst-ud.vn/jst-ud/article/view/3422.
