Nghiên cứu phản ứng chức năng hóa fullerene (C60) với các dẫn xuất flavonoid malonate bằng phương pháp hóa tính toán

Tóm tắt

Trong bài báo này, chúng tôi đã sử dụng phương pháp bán thực nghiệm PM6 để nghiên cứu cơ chế của phản ứng Bingel - Hirsch giữa anion dimethyl bromomalonate và fullerene (C60). Bởi vì fullerene có hai loại liên kết [5,6] và [6,6] tham gia phản ứng nên sẽ có hai đồng phân sản phẩm tương ứng được hình thành. Kết quả nghiên cứu cho thấy rằng phản ứng đóng vòng xảy ra ở liên kết [6,6] là ưu tiên hơn so với liên kết [5,6] và con đường phản ứng đi qua trạng thái chuyển tiếp TS[6,6]-1 là thuận lợi về mặt nhiệt động. Ngoài ra, giản đồ năng lượng của phản ứng chức năng hóa fullerene bằng các dẫn xuất malonate có nguồn gốc từ chalcone, flavone và flavanone cũng được thiết lập. Kết quả nghiên cứu lý thuyết về quá trình hình thành sản phẩm fullerene-flavonoid ở vị trí liên kết [6,6] theo cơ chế Bingel - Hirsch là phù hợp với kết quả thực nghiệm.