Đánh giá in silico hoạt tính chống oxy hóa của các dẫn xuất một nhóm thế hợp chất 4-mercaptoimidazole
##plugins.themes.academic_pro.article.main##
Author
-
Do Thi Ngoc HangThe University of Danang - University of Technology and Education, Danang, VietnamNguyen Minh ThongThe University of Danang - University of Science and Education, Danang, VietnamNguyen Quang TrungThe University of Danang - University of Science and Education, Danang, VietnamNguyen Hong SonThe University of Danang - University of Technology and Education, Danang, VietnamNguyen Thi Trung ChinhThe University of Danang - University of Technology and Education, Danang, VietnamMai Van BayThe University of Danang - University of Science and Education, Danang, VietnamQuan V. VoThe University of Danang - University of Technology and Education, Danang, Vietnam
Từ khóa:
4‒mecaptoimidazole
enzyme LO
enzyme CP450
chống oxy hóa
ADMET
Tóm tắt
Trong nghiên cứu này, các mô phỏng tính toán được sử dụng để nghiên cứu hoạt tính chống oxy hóa của 54 dẫn xuất một nhóm thế của 4-mercaptoimidazole (4MC). Kết quả cho thấy các nhóm thế hút electron (NO2, CN, CF3, COOH, và COOCH3) làm tăng giá trị BDE (S-H) và IE của 4MC, ngược lại các nhóm thế đẩy electron (Eti, Ph, Ete, Me, Et, OH, OMe, NH2, NHMe và NMe2) làm giảm các giá trị này. Trong đó, 5-NH2-4MC có giá trị BDE thấp nhất (66,6 kcal/mol), và 5-NHMe2-4MC có giá trị IE thấp nhất (157,1 kcal/mol). Do đó, hai dẫn xuất này thể hiện hoạt tính bắt gốc tự do cao nhất tương ứng với quá trình chuyển hydro và chuyển electron trong pha khí. Ngoài ra, phân tích dữ liệu docking phân tử cho thấy 5-Ph-4MC hình thành liên kết mạnh với các enzyme LO và CP450, do vậy hợp chất này có thể ức chế tốt các enzyme này.
Tài liệu tham khảo
-
[1] M. Shapiro and P. B. Hopkins, "Ovothiols: biological and chemical perspectives", Adv Enzymol Relat Areas Mol Biol, vol. 64, pp. 291-316, 1991. https://doi.org/10.1002/9780470123102.ch6.
[2] Turner, L. J. Hager, and B. M. Shapiro, "Ovothiol replaces glutathione peroxidase as a hydrogen peroxide scavenger in sea urchin eggs", Science, vol. 242, no. 4880, pp. 939-41, 1988. https://doi.org/10.1126/science.3187533.
[3] H. Weaver and D. L. Rabenstein, "Thiol/Disulfide Exchange Reactions of Ovothiol A with Glutathione", The Journal of Organic Chemistry, vol. 60, no. 6, pp. 1904-1907, 2002. https://doi.org/10.1021/jo00111a065.
[4] Bindoli, J. M. Fukuto, and H. J. Forman, "Thiol chemistry in peroxidase catalysis and redox signaling", Antioxid Redox Signal, vol. 10, no. 9, pp. 1549-64, 2008. https://doi.org/10.1089/ars.2008.2063.
[5] Zoete, H. Vezin, F. Bailly, G. Vergoten, J. P. Catteau, and J. L. Bernier, "4-Mercaptoimidazoles derived from the naturally occurring antioxidant ovothiols 2. Computational and experimental approach of the radical scavenging mechanism", Free Radic Res, vol. 32, no. 6, pp. 525-33, 2000. https://doi.org/10.1080/10715760000300531.
[6] Bailly, V. Zoete, J. Vamecq, J. P. Catteau, and J. L. Bernier, "Antioxidant actions of ovothiol-derived 4-mercaptoimidazoles: glutathione peroxidase activity and protection against peroxynitrite-induced damage", FEBS Lett, vol. 486, no. 1, pp. 19-22, 2000. https://doi.org/10.1016/s0014-5793(00)02234-1.
[7] V. Vo, D. T. N. Hang, N. T. Hoa, P. C. Nam, T. Q. Duong, and A. Mechler, "The radical scavenging activity of 4-mercaptoimidazole: theoretical insights into the mechanism, kinetics and solvent effects", New Journal of Chemistry, vol. 47, no. 21, pp. 10381-10390, 2023. https://doi.org/10.1039/d3nj01800h.
[8] Daina, O. Michielin, and V. Zoete, "SwissADME: a free web tool to evaluate pharmacokinetics, drug-likeness and medicinal chemistry friendliness of small molecules", Sci Rep, vol. 7, p. 42717, 2017. https://doi.org/10.1038/srep42717.
[9] A. Lipinski, "Drug-like properties and the causes of poor solubility and poor permeability", J Pharmacol Toxicol Methods, vol. 44, no. 1, pp. 235-49, 2000. https://doi.org/10.1016/s1056-8719(00)00107-6.
[10] K. Ghose, V. N. Viswanadhan, and J. J. Wendoloski, "A knowledge-based approach in designing combinatorial or medicinal chemistry libraries for drug discovery. 1. A qualitative and quantitative characterization of known drug databases", J Comb Chem, vol. 1, no. 1, pp. 55-68, 1999. https://doi.org/10.1021/cc9800071.
[11] J. Egan, K. M. Merz, Jr., and J. J. Baldwin, "Prediction of drug absorption using multivariate statistics", J Med Chem, vol. 43, no. 21, pp. 3867-77, 2000. https://doi.org/10.1021/jm000292e.
[12] F. Veber, S. R. Johnson, H. Y. Cheng, B. R. Smith, K. W. Ward, and K. D. Kopple, "Molecular properties that influence the oral bioavailability of drug candidates", J Med Chem, vol. 45, no. 12, pp. 2615-23, 2002. https://doi.org/10.1021/jm020017n.
[13] E. Pires, T. L. Blundell, and D. B. Ascher, "pkCSM: Predicting Small-Molecule Pharmacokinetic and Toxicity Properties Using Graph-Based Signatures", J Med Chem, vol. 58, no. 9, pp. 4066-72, 2015. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.5b00104.
[14] MOE, "The Molecular Operating Environment," ed. software available from Chemical Computing Group Inc., 1010 Sherbrooke Street West, Suite 910, Montreal, Canada H3A 2R7.
[15] S. Biovia, "Discovery studio modeling environment". ed. Dassault Systemes: San Diego, 2015.
[16] Galano and J. R. Alvarez-Idaboy, "A computational methodology for accurate predictions of rate constants in solution: application to the assessment of primary antioxidant activity", J Comput Chem, vol. 34, no. 28, pp. 2430-45, 2013. https://doi.org/10.1002/jcc.23409.
[17] Zhao, N. E. Schultz, and D. G. Truhlar, "Design of Density Functionals by Combining the Method of Constraint Satisfaction with Parametrization for Thermochemistry, Thermochemical Kinetics, and Noncovalent Interactions", J Chem Theory Comput, vol. 2, no. 2, pp. 364-82, 2006. https://doi.org/10.1021/ct0502763.
[18] Galano and J. R. Alvarez-Idaboy, "Kinetics of radical-molecule reactions in aqueous solution: a benchmark study of the performance of density functional methods", J Comput Chem, vol. 35, no. 28, pp. 2019-26, 2014. https://doi.org/10.1002/jcc.23715.
[19] Zhao and D. G. Truhlar, "The M06 suite of density functionals for main group thermochemistry, thermochemical kinetics, noncovalent interactions, excited states, and transition elements: two new functionals and systematic testing of four M06-class functionals and 12 other functionals", Theoretical Chemistry Accounts, vol. 120, no. 1-3, pp. 215-241, 2007. https://doi.org/10.1007/s00214-007-0310-x.
[20] M. J. Frisch et al., ed, Gaussian 16, Revision A.03, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.
Xem thêm
Ẩn bớt
##plugins.themes.academic_pro.article.sidebar##
Đã Xuất bản
Nov 30, 2023
Download
Cách trích dẫn
Do Thi Ngoc Hang, Nguyen Minh Thong, Nguyen Quang Trung, Nguyen Hong Son, Nguyen Thi Trung Chinh, Mai Van Bay, và Quan V. Vo. “Đánh Giá in Silico hoạt tính chống Oxy hóa của các dẫn xuất một nhóm Thế hợp chất 4-Mercaptoimidazole”. Tạp Chí Khoa học Và Công nghệ - Đại học Đà Nẵng, vol 21, số p.h 11.2, Tháng Mười-Một 2023, tr 48-54, https://jst-ud.vn/jst-ud/article/view/8779.
